지질(지방)의 분류와 구조

지질은 탄소, 수소, 산소로 이루어진 유기 화합물입니다. 상온에서 고체 형태인 지방과 액체 형태인 기름으로 존재합니다. 물에는 녹지 않으며 유기 용매에는 녹습니다. 식품과 체내에 있는 지질은 중성지질이 대부분입니다. 지질에는 크게 지방산, 중성지질, 복합지질, 스테로이드로 분류할 수 있습니다. 지질의 분류에 대해 자세하게 정리해 보고 지질 종류별 구조에 대해 정리하고자 합니다.

지방산

지방산은 우리 몸과 식품에 있는 지방의 구성성분입니다. 긴 탄소사슬로 서로 연결되어 있고 여기에 많은 수소가 결합되어 있습니다. 지방산은 카르복실기(-COOH)로 시작하고 알파탄소부터 소수성인 긴 탄화수소로 구성되어 있으며 오메가 부분인 메틸기(-CH3)로 끝납니다. 지방산은 사슬길이에 따라 짧은 사슬지방산, 중간 사슬지방산, 긴 사슬지방산, 매우 긴 사슬지방산으로 나눕니다.
지방산은 포화 정도에 따라 이중결합이 없는 지방산인 포화지방산과 이중결합 1개인 단일 불포화 지방산과 이중결합 2개 이상인 다가 불포화지방산으로 된 불포화지방산으로 분류됩니다.
단일 불포화지방산은 1개의 이중결합을 가지고 있고 콜레스테롤이 높이지 않습니다. 체내 합성이 가능합니다. 우리 주위에서 자주 볼 수 있는 단일 불포화지방산은 올리브유에 많이 들어 있는 올레산입니다.
다가 불포화지방산은 2개 이상의 이중결합을 가지고 있으며 이중결합 수가 많을수록 융점이 낮고 상온에서 액체상태로 존재합니다. 옥수수기름, 콩기름, 홍화기름, 참기름 등에 많이 존재하는 리놀레산은 대표적인 불포화 지방산입니다.
이중결합을 갖는 지방산은 같은 화학식을 가지나 화학적 구조가 다른 2개의 이성질체 형태로 존재할 수 있습니다.
시스형은 수소원자가 이중결합을 이루는 탄소들의 같은 편에 존재하고 있어 지방산 골격에 구부러져 있습니다.
트랜스형은 수소가 각기 반대쪽으로 자리 잡아 골격이 똑바르게 됩니다.
자연계에 존재하는 불포화지방산의 경우 시스형이 대부분입니다. 식물성 지질은 주로 시스형이지만 물리적 성질을 변화시키고 산패를 억제하기 위해 수소를 첨가하면서 시스형이 트랜스형으로 바뀝니다. 이러한 과정으로 만들어진 것이 마가린과 쇼트닝입니다.

중성지질

지방이 유리된 상태로 존재하는 경우는 매우 드물고 대부분 에스테르 결합을 하며 일부는 아미드 결합을 하기도 합니다. 식품이나 체내 지방산의 95%는 중성지질의 형태로 존재합니다.
지방산의 카르복실기는 글리세롤의 수산기(-OH)와 에스테르 결합을 하여 모노아실글리세롤, 다이실글리세롤, 트리아실글리세롤을 형성합니다.
모노아실글리세롤은 글리세롤에 1분자의 지방산이 에스테르 결합을 한 것이며 디아실글리세롤은 글리세롤에 2분자의 지방산이 에스테르 결합한 것입니다. 트라이실글리세롤은 글리세롤에 3분자의 지방산이 에스테르 결합을 이룬 것으로 대부분의 지질이 존재하는 형태입니다. 일반적으로 글리세롤의 1번과 3번 위치에 포화지방산이 2번 위치에는 불포화지방산이 결합한다. 트리아실글리세롤은 비극성 용매에 녹고 물보다 낮은 비중을 가지고 있습니다. 지질의 융점은 지질을 구성하는 지방산의 종류에 따라 다릅니다.

글리세롤 지방산 구조

복합지질

인지질

인지질은 중성지과 유사한 구조를 갖고 있으나 글리세롤의 3번째 수산기(-OH)에 지방산 대신 인산이 결합하며 여기에 염기가 연결되어 있습니다. 인지질은 세린, 에탄올아민, 콜린, 이노시톨 등의 염기에 따라 각각 포스파티딜세린, 포스파티딜에탄올아민, 포스파티딜콜린, 포스파티딜이노시톨로 불립니다. 포스파티딜콜린은 글리세롤과 지방산 2분자 인산, 세린의 결합으로 일반적으로 레시틴이라고도 부릅니다.

스핑고지질

기본구조는 글리세롤 대신에 긴 사슬의 아미노알코올인 스핑고신에 지방산이 아미드 결합을 하여 세라미드를 이루는 유도체입니다. 스핑고미엘린은 세라미드에 인산과 염기가 결합된 인지질이나 인산과 염기 대신 당류가 결합한 것으로 세레브로시드와 강글리오시드가 있습니다. 뇌와 신경조직에서 소량으로 발견되는 지질입니다.

인지질 구조

스테로이드

탄화수소 고리구조 스테로이드핵 4개를 갖는 불비누화 지질을 말합니다. 스테로이드의 한 종류인 스테롤은 탄화수소의 고리구조에 수산기를 갖는 물질로서 콜레스테롤이 대표적입니다. 콜레스테롤은 동물조직에서 널리 있으며 식물 조직에서는 발견되지 않습니다. 생체내의 콜렐스테롤은 유리형태로도 존재하지만 부신피질, 혈장, 소장의 림프 및 간에서는 에스테르형으로 존재하며 특히 뇌와 신경조직에 많이 존재합니다. 콜렐스테롤의 합성은 주로 간과 소장에서 이루어지고 있습니다.
식품에 콜렐스테롤 함량을 소량, 중등, 다량으로 나눌 수 있으며 소량 함유된 식품으로는 계란흰자, 우유, 식물성 기름, 견과류(땅콩, 잣), 비스킷이 있으며 중등 함유 식품에는 생선류, 치즈, 아이스크림, 육류, 돼지기름, 도넛이 있습니다. 다량 함유한 식품은 계란 노른자, 오징어, 명란젓, 새우, 가재, 내장, 소기름, 버터가 있습니다.